Dès le début de sa carrière, Simon carbure à procurer un service hors du commun et des expériences exclusives à sa clientèle. Ayant offert ses services de concierge et de "Estate manager" aux hôtels les plus prestigieux du Québec ainsi qu'à certaines familles renommées à l'international, il a su s'entourer des meilleurs prestataires de l'industrie et former un réseau de contacts exclusif. Simon a aussi su aiguiser ses compétences en gestion, étant à la tête d'un regroupement d'hôtel-boutique et résidences haut-de-gamme pendant plus de cinq ans. En 2023, il a fondé une petite agence de conciergerie privée, qui au fil du temps, est devenue l'entité Maison .B